In epoca romana Caponago allora chiamato "Caponiacum" e successivamente "Capunaco" era una frazione appartenente al comune dell'odierno Cavenago di Brianza.

Durante il Medioevo il territorio e' dominato dai longobardi e amministrato dai Conti di Pavia. Il 26 febbraio 876 Carlo il Calvo a seguito della sua incoronazione a Re d'Italia a Pavia, cede la proprieta' della citta' all'arcivescovo Ansperto Confalonieri insieme ad altri beni a Cavenago, Vimercate e Ornago. Con la morte di Ansperto 882 le terre di Caponago passano ai nipoti di quest'ultimo; il testamento e' uno dei primi documenti che riporta la presenza di Caponago.

Nel IX secolo vengono costruite le prime fortificazioni. Caponago ha come riferimento la Pieve di Vimercate e numerosi risultano gli atti di compravendita di terreni rinvenuti nell'archivio di Santo Stefano a Vimercate. Nel frattempo, sorge sul territorio comunale un monastero dell'ordine degli Umiliati.

Tra il 1300 e il 1400 la zona e' teatro, come altre parti d'Italia, di sanguinose lotte tra guelfi e ghibellini.

Durante il Rinascimento il comune appartiene ai Visconti, che nel 1432 lo concedono in feudo alla famiglia Crivelli. Successivamente passa attraverso altre famiglie milanesi tra cui i Pallavicino, i Sangiuliano e i Saccoborella.

Caponago dette i natali a Tomaso detto da Caponago 'Avvocato' stabilitosi a Milano nel 1445, per esercitare la professione di giurista. Nel 1448 fece porre sugli scaloni che conducevano ai tribunali di Milano la famosa iscrizione: "Le liti producono sempre La rovina dei litiganti". Tommaso da Caponago ha ispirato gli ideatori del Palio storico, ambientato nel XV secolo, dove 4 Rioni sfilano per le vie del paese, in costume d'epoca, e si sfidano a singolar tenzone per vincere le gare ed aggiudicarsi l'onore di conservare il GONFALONE per tutto l'anno.

Dal censimento del 1751 risulta che Caponago ha 528 abitanti ed e' amministrato da un console eletto da tutti i capi di casa della comunita'.

Nel 1784, piu' precisamente il 13 marzo, Caponago entra nelle cronache italiane poiche' nella campagna vicino al territorio atterra il primo pallone aerostatico italiano guidato dal conte Paolo Andreani.

Nel 1860, il caponaghese Valtolina Ferdinando fu' Lodovico partecipa alla Spedizione dei Mille ed a lui e' stata intitolata la via nei pressi del municipio.

Nel 1896 il senatore Luigi Simonetta apre un padiglione di isolamento per malattie infettive, noto oggi con il nome di "Ospedaletto" ed adiacente as esso, nel 1915 viene costruito un asilo infantile privato, tuttora in funzione ed a lui dedicato.

Il 5 dicembre 1932 il parroco don Natale Villa viene ucciso insieme alla sorella da parte di un giovane del paese. Gli abitanti di Caponago prenderanno il soprannome di "masa curat" (ammazza curati) a seguito di questo triste episodio.

Dal 1990 in poi, Caponago ha subito un ingrandimento record, dai 2.500 abitanti (circa) agli attuali 5.500 (circa).

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